quarta-feira, 1 de outubro de 2014

Lipídeos: difamados mas essenciais para a vida

Embora difamadas pela mídia, estas biomoléculas são essenciais para a manutenção de várias estruturas dos seres vivos e atuam e diversos processos metabólicos.

Mais um caso de termo químico que se incorpora ao senso comum: os lipídios, há tempos, extrapolaram os livros de química. Definem um conjunto de substâncias químicas que, ao contrário das outras classes de compostos orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo funcional comum, e sim pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água. Juntamente com as proteínas, ácidos nucléicos e carbohidratos, os lipídios são componentes essenciais das estruturas biológicas, e fazem parte dasbiomoléculas essenciais para a vida. Os lipídios se encontram distribuidos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura.
Células de gordura vistas por SEM

Existem diversos tipos de moléculas diferentes que pertencem à classe dos lipídios. Embora não apresentem nenhuma característica estrutural comumm todas elas possuem muito mais ligações carbono-hidrogênio do que as outras biomoléculas, e a grande maioria possui poucos heteroátomos. Isto faz com que estas moléculas sejam pobres em dipolos localizados (carbono e hidrogênio possuem eletronegatividade semelhante). Uma das leis clássicas da química diz que “o semelhante dissolve o semelhante“: daí a razão para estas moléculas serem fracamente solúveis em água (solvente polar) e muito solúveis em solventes orgânicos (geralmente apolares).
Óleo e água: bifásico

Embora possam apresentar uma estrutura química relativamente simples, as funções dos lipídios são complexas e diversas, atuando em muitas etapas cruciais do metabolismo e na definição das estruturas celulares.
Tipos de Lipídeos:

ÁCIDOS GRAXOS
Ácido esteárico, um ácido graxo saturado

A hidrólise ácida dos triacilglicerídios leva aos correspondentes ácidos carboxílicos – conhecidos comoácidos graxos. Este é o grupo mais abundante de lipídios nos seres vivos. São lipídios saponificáveis, porque a reação com uma solução quente de hidróxido de sódio produz o correspondente carboxilato de sódio – um sabão.
Saturação e número de carbonos

Os ácidos graxos também podem ser classificados como saturados ou insaturados, dependendo da ausência ou presença de ligações duplas carbono-carbono. Os insaturados (que contém tais ligações) são facilmente convertidos em saturados através da hidrogenação catalítica (este processo é chamado de redução). 
Óleo vegetal hidrogenado: margarina

A presença de insaturação nas cadeias de ácido carboxílico dificulta a interação intermolecular, fazendo com que, em geral, estes se apresentem, à temperatura ambiente, no estadolíquido; já os saturados, com uma maior facilidade de empacotamente intermolecular, são sólidos.

A margarina, por exemplo, é obtida através da hidrogenação de um líquido – o óleo de soja ou de milho, que é rico em ácidos graxos insaturados.

TRIACILGLICERÍDEOS

São ésteres do glicerol – 1,2,3-propanotriol. Estes ésteres possuem longas cadeias carbônicas atachadas ao glicerol, e a hidrólise ácida promove a formação dos ácidos graxos correspondentes e o álcool (glicerol).
Um triacilglicerol

Nos animais, os TAGs são lipídios que servem, principalmente, para a estocagem de energia; as células lipidinosas são ricas em TAGs. É uma das mais eficientes formas de estocagem de energia, principalmente com TAGs saturados; cada ligação C-H é um sítio potencial para a reação de oxidação, um processo que libera muita energia.

Os TAGs podem ser chamados de gorduras ou óleos, dependendo do estado físico na temperatura ambiente: se forem sólidos, são gorduras, e líquidos são óleos. No organismo, tanto os óleos como as gorduras podem ser hidrolisados pelo auxílio de enzimas específicas, as lipases (tal como a fosfolipase A ou a lipase pancreática), que permitem a digestão destas substâncias.

FOSFOLIPÍDEOS

Os fosfolípideos são ésteres do glicerofosfato – um derivado fosfórico do glicerol. O fosfato é um diéster fosfórico, e o grupo polar do fosfolipídio. A um dos oxigênios do fostato podem estar ligados grupos neutros ou carregados, como a colina, a etanoamina, o inositol, glicerol ou outros. As fostatidilcolinas, por exemplo, são chamadas de lecitinas.
Lecitina, um fosfolipídeo

Os fosfolipídios se ordenam em bicamadas, formando vesículas. Estas estruturas são importantes para conter substâncias hidrossolúveis em um sistema aquoso – como no caso das membranas celulares ou vesículas sinápticas. Mais de 40% das membranas das células do fígado, por exemplo, é composto por fosfolipídios. Envolvidos nestas bicamadas encontram-se outros compostos, como proteínas, açúcares e colesterol.
Vesículas vistas por Cryo-TEM

ESTERÓIDES

Os esteróides são lipídios derivados do colesterol. Eles atuam, nos organismos, como hormônios. Atestosterona é o hormônio sexual masculino, enquanto que o estradiol é o hormônio responsável por muitas dascaracterísticas femininas. Nas mulheres, a progesterona também desempenha papel importante.
Progesterona, um lipídeo esteróide

O colesterol, além da atividade hormonal, também desempenha um papel estrutural – habita a pseudofase orgânica nas membranas celulares. Muitas vezes chamado de vilão pela mídia, o colesterol é um composto vital para a maioria dos seres vivos.

PROSTAGLANDINAS
A prostaglandina é um lipídeo

Estes lipídios não desempenham funções estruturais, mas sãoimportantes componentes em vários processos metabólicos e de comunicação intercelular. Oos processos mais importantes controlados pelas prostaglandinas são a inflamação e a dor. No organismo, as prostaglandinas são sintetizadas a partir do ácido araquidônico.

Sob certos estímulos, o ácido araquidônico é liberado do lipídio de estocagem (através da ação da enzima fosfolipase A2) e rapidamente convertido a prostaglandinas, que iniciam o processo inflamatório. A cortisona tem ação anti-inflamatória por bloquear a ação da fosfolipase A2. Este é o mecanismo de ação da maior parte dos anti-inflamatórios esteróides.

Existem outras rotas nas quais o ácido araquidônico é transformado em prostaglandinas; algumas envolvem a conversão do ácido em um intermediário, o ácido 5-hidroperoxy-6,8,1-eicosatetranóico (conhecido como 5-HPETE), que é formado pela ação da 5-lipoxigenase.

Os anti-inflamatórios não esteroides, como a aspirina, agem bloqueiando as enzimas responsáveis pela formação do 5-HPETE. Desta forma, impedem o ciclo de formação das prostaglandinas e evitam a sinalização inflamatória.

Você viu? Os lipídeos estão intrinsecamente ligados à vida. Nunca mais fale mal deles!

Canal Fala Química

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