Lunes, 6 agosto 2007 por qbit
Los alcaloides (de álcali y -oide) son compuestos orgánicos nitrogenados de carácter alcalino producidos casi exclusivamente por vegetales (aunque también los hay producidos por animales y hongos, y otros sintetizados químicamente). Normalmente derivan de los aminoácidos.
Muchos tienen un sabor amargo. Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiológicos en los animales. Es decir, son drogas, y como tales, según la dosis, y la duración del tratamiento, sus usos (en Medicina) pueden ser desde analgésicos, anestésicos o curativos de ciertas enfermedades, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves.
Se han descubierto miles, así que aquí sólo listo los que me parecen más conocidos y/o importantes por orden alfabético, y en caso de que una planta contenga varios (que es lo habitual), solamente el más importante de ellos. El nombre contiene un enlace a su entrada en Wikipedia en español, o en inglés si no hay entrada en español o está insuficientemente documentada. A continuación del nombre, aporto algo de información fundamental, (de dónde se extrae, utilidad en medicina, etc.), y su fórmula química.
Primero listo los alcaloides, y luego los glucoalcaloides.
1. Alcaloides.
Obtención: Del acónito.
Propiedades físico-químicas: Soluble en cloroformo o benceno.
Propiedades biológicas: Altamente venenoso (neurotoxina).
Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardíaca.
Fórmula química: C34H47NO11.
Obtención: Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados.
Propiedades biológicas: Imita la acción de la hormona adrenalina, (amina simpaticomimética de acción central). Fuerte estimulante del sistema nervioso central (mejora el estado de vigilia, alerta y atención).
Usos medicinales: Trastorno por déficit de atención con hiperactividad, narcolepsia y depresión refractaria.
Uso recreativo-ilegal: Se emplean derivados para pasar la noche sin dormir en discotecas, que pueden producir crisis de paranoia y ansiedad, y psicosis anfetamínica.
Fórmula química: C9H13N.
Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein.
Etimología: De Átropos, la mayor de las tres moiras en la mitología griega, la que cortaba el hilo de la vida de cada mortal.
Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.
Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc.
Fórmula química: C17H23NO3.
Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge.
Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se llamaguaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.
Familia: Metilxantina.
Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autónomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstricción cardíaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas.
Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar.
Fórmula química: C8H10N4O2.
Obtención: De los pimientos picantes.
Propiedades biológicas: Es un irritante, produciendo una sensación de quemazón.
Usos: En alimentación, como condimento. En medicina, contra el dolor. En defensa personal, en sprays defensivos contra delincuentes.
Fórmula química: C18H27NO3.
Obtención: De la hoja de la coca.
Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico.
Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal.
Fórmula química: C17H21NO4.
Codeína (metilmorfina).
Obtención: Del opio.
Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y menos adictivo). También se usa contra la tos.
Fórmula química: C18H21NO3.
Obtención: Extraída originalmente de plantas del género colchicum.
Propiedades biológicas: Venenosa.
Uso medicinal: Se usa actualmente en el tratamiento de la gota y se investigan sus posibles propiedades anticancerígenas.
Fómula química: C22H25NO6.
Obtención: Se encuentra en la cicuta. Fue el primer alcaloide sintetizado, (en 1886 por Albert Ladenburg).
Propiedades biológicas: Neurotoxina. Sócrates fue ejecutado haciéndole comer cicuta.
Fórmula química: C8H17N.
Obtención: Extraída originalmente de ephedra vulgaris.
Propiedades biológicas: Estimulante del sistema nervioso simpático.
Uso medicinal: Como descongestionador nasal, broncodilatador, etc. También se usa mucho en medicina tradicional china.
Fórmula química: C10H15NO.
Obtención: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parásito que afecta sobre todo al centeno. Es un precursor del LSD.
Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraña.
Fórmula química: C33H35N5O5.
Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia, beleño, mandrágora, etc.).
Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria.
Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología.
Fórmula química: C17H21NO4.
Obtención: Extraído de la nuez vómica.
Propiedades biológicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central.
Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.
Fórmula química: C21H22N2O2.
Obtención: Aunque se encuentra en varias especies de plantas, es más fácil sintetizarlo químicamente.
Usos: Se emplea para sintetizar triptófano.
Fórmula química: C11H14N2.
Heroína (diacetilmorfina).
Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de lamorfina.
Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero.
Usos: Famosa drogra ilegal.
Fórmula química: C21H23NO5.
Obtención: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por primera vez en 1889 por Carl Liebermann.
Fórmula química: C8H15NO.
Ver: Escopolamina.
Mescalina (trimetoxifeniletilamina).
Obtención: Aislado del peyote y otras plantas cactáceas.
Propiedades biológicas: Es un alucinógeno.
Fórmula química: C11H17NO3.
Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.
Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega del sueño.
Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.
Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor, especialmente el grave.
Fórmula química: C17H19NO3.
Obtención: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.
Propiedades biológicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimpático periférico, pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es laatropina).
Fórmula química: C9H20NO2+.
Obtención: Es el principal alcaloide psicoactivo del género de hongosamanita.
Propiedades biológicas: Es un alucinógeno.
Fórmula química: C4H6N2O2.
Obtención: Se extrae del tabaco.
Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.
Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.
Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.
Fórmula química: C10H14N2.
Obtención: Se extrae de la amapola del opio.
Uso medicinal: En el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos (corazón y cerebro), disfunción eréctil, etc.
Fórmula química: C20H21NO4.
Obtención: Se extrae de la hoja de los arbustos pilocarpus, un arbusto tropical americano.
Uso medicinal: Se usa en el tratamiento del glaucoma, y como antídoto de la atropina.
Fórmula química: C11H16N2O2.
Obtención: Se extrae de la pimienta negra.
Propiedades físico-químicas: Es responsable de la acritud de la pimienta negra.
Usos: En medicina tradicional y como insecticida.
Fórmula química: C17H19NO3.
Obtención: Se extrae del género de hongos psilocybe.
Propiedades biológicas: Es un alucinógeno.
Fórmula química: C12H17N2O4P.
Obtención: Se extrajo originalmente de la corteza de la quina, árbol originario de Sudamérica, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Caventou.
Etimología: Su nombre procede del idioma quechua.
Uso medicinal: Famosa por ser utilizada contra la malaria.
Fórmula química: C20H24N2O2.
Obtención: Aislada en 1952 de la raíz desecada de rauwolfia serpentina.
Uso medicinal: Contra la hipertensión arterial.
Fórmula química: C33H40N2O9.
Obtención: En el árbol del cacao, (aislado por primera vez en 1878), y por lo tanto, en el chocolate (sobre todo, el chocolate negro).
Familia: Metilxantina.
Propiedades biológicas: Estimulante del sistema nervioso central (menos que la cafeína) y broncodilatador. Causa posiblemente adicción al chocolate. En perros, gatos, y otros animales es tóxica.
Fórmula química: C7H8N4O2.
Obtención: En el té negro y en el té verde.
Familia: Metilxantina.
Propiedades biológicas: Es un estimulante del sistema nervioso central y broncodilatador.
Uso medicinal: Como diurético.
Fórmula química: C7H8N4O2.
2. Glucoalcaloides.
Los glucoalcaloides son compuestos formados por la unión de un alcaloide y un azúcar. Son venenosos:
Es similar a la solanina.
Obtención: Se encuentra en solanáceas, incluyendo el tomate y el tabaco, pero la más ingerida es la patata.
Eliminación: Pelando la patata o friéndola (no cociéndola) se destruye.
Fórmula química: C45H73NO15.
Obtención: Presente en el tomate.
Propiedades biológicas: Tiene actividad contra varias bacterias y hongos.
Fuentes:
Miguel Calvo – Bioquímica de los alimentos: Otras substancias nocivas naturales (glucoalcaloides).
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